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Role of Caffeic Glucoside Esters in Defense-Repair Processing of Trees I. Synthesis of the partial structure of acteoside, 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-ethyl β-D-glucopyranoside, and peroxidase-catalyzed oxidation
https://iwate-u.repo.nii.ac.jp/records/9302
https://iwate-u.repo.nii.ac.jp/records/9302b86155b6-c770-4d2f-9b89-f7057af33abc
| 名前 / ファイル | ライセンス | アクション |
|---|---|---|
mg-v43n3p260-267.pdf (1.1 MB)
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| Item type | 学術雑誌論文 / Journal Article(1) | |||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 公開日 | 2011-10-25 | |||||||||||||||
| タイトル | ||||||||||||||||
| タイトル | Role of Caffeic Glucoside Esters in Defense-Repair Processing of Trees I. Synthesis of the partial structure of acteoside, 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-ethyl β-D-glucopyranoside, and peroxidase-catalyzed oxidation | |||||||||||||||
| キーワード | ||||||||||||||||
| 主題Scheme | Other | |||||||||||||||
| 主題 | caffeic glucoside esters | |||||||||||||||
| キーワード | ||||||||||||||||
| 主題Scheme | Other | |||||||||||||||
| 主題 | defense-repair processing | |||||||||||||||
| キーワード | ||||||||||||||||
| 主題Scheme | Other | |||||||||||||||
| 主題 | enzymatic oxidation | |||||||||||||||
| キーワード | ||||||||||||||||
| 主題Scheme | Other | |||||||||||||||
| 主題 | synthesis | |||||||||||||||
| キーワード | ||||||||||||||||
| 主題Scheme | Other | |||||||||||||||
| 主題 | 2-(3,4-dihydroxyphenly)-enthyl β-D-glucopyranoside. | |||||||||||||||
| 資源タイプ | ||||||||||||||||
| 資源タイプ識別子 | http://purl.org/coar/resource_type/c_6501 | |||||||||||||||
| 資源タイプ | journal article | |||||||||||||||
| 著者 |
太田, 路一
× 太田, 路一
× 東, 俊文
× 大平, 昌次
× 阿部, 一成
× 小藤田, 久義
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| 著者別名 | ||||||||||||||||
| 識別子Scheme | WEKO | |||||||||||||||
| 識別子 | 72678 | |||||||||||||||
| 姓名 | OTA, Michikazu | |||||||||||||||
| 著者別名 | ||||||||||||||||
| 識別子Scheme | WEKO | |||||||||||||||
| 識別子 | 72679 | |||||||||||||||
| 姓名 | AZUMA, Toshifumi | |||||||||||||||
| 著者別名 | ||||||||||||||||
| 識別子Scheme | WEKO | |||||||||||||||
| 識別子 | 72680 | |||||||||||||||
| 姓名 | OHIRA, Masatsugu | |||||||||||||||
| 著者別名 | ||||||||||||||||
| 識別子Scheme | WEKO | |||||||||||||||
| 識別子 | 72681 | |||||||||||||||
| 姓名 | ABE, Kazunari | |||||||||||||||
| 著者別名 | ||||||||||||||||
| 識別子Scheme | WEKO | |||||||||||||||
| 識別子 | 72682 | |||||||||||||||
| 姓名 | KOFUJITA, Hisayoshi | |||||||||||||||
| 著者(機関) | ||||||||||||||||
| 値 | 岩手大学農学部 | |||||||||||||||
| 著者(機関) | ||||||||||||||||
| 値 | 岩手大学農学部, 日本加工製紙（株） | |||||||||||||||
| 著者(機関) | ||||||||||||||||
| 値 | 岩手大学農学部, 岩手県立博物館 | |||||||||||||||
| 著者(機関) | ||||||||||||||||
| 値 | 岩手大学農学部, 岩手県庁 | |||||||||||||||
| 著者(機関) | ||||||||||||||||
| 値 | 岩手大学農学部 | |||||||||||||||
| 登録日 | ||||||||||||||||
| 日付 | 2011-10-25 | |||||||||||||||
| 書誌情報 |
木材学会誌 巻 43, 号 3, p. 260-267, 発行日 1997-03-01 |
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| ISSN | ||||||||||||||||
| 収録物識別子タイプ | ISSN | |||||||||||||||
| 収録物識別子 | 0021-4795 | |||||||||||||||
| Abstract | ||||||||||||||||
| 内容記述タイプ | Other | |||||||||||||||
| 内容記述 | カフェー酸糖エステル類は樹体内における生理的役割として障害時の防御一修復機能の発現に関与している可能性を検証するために,カフェー酸糖エステル類の3種類の化合物および部分構造の一つとして合成した2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-エチルβ-D-グルコビラノシド(化合物9)の酵素的酸化反応を行った｡差スペクトルの検討により,ο-キノン構造が生成し,縮合物に変化することが示された｡アクテオシドのベルオキダーゼによる酵素的酸化反応で褐色の生成物の沈殿が認められ,その収率は種々の反応条件で22-89%であった｡この褐色生成物は種々の極 性溶媒に難潜であった｡化合物9では沈殿が認められなかった｡生成物の沈殿には,カフェオイル部分とラムノース部分の両部分構造あるいはそれらのいずれかが必要であることが示唆された｡アクテオシッドの縮合物の化学構造について,その構造中に糖部分が存在し,構成成分の縮合にラジカルカップリングが関与していると考察した｡合成した化合物9は天然物と同一のものであった｡ |
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| Abstract | ||||||||||||||||
| 内容記述タイプ | Other | |||||||||||||||
| 内容記述 | Caffeic glucoside esters in trees can play a physiological role in the defense-repair processing of wounded tissues. To provide in vitro evidence for this explanation, enzymatic oxidation of three caffeic glucoside esters with a synthetic component of them, 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-ethyl β-D-glucopyranoside (Compound 9) was examined. The differce spectra showed that ο-quinones were formed, followed by a conversion to condensed substances. Acteoside resulted in a brown substance precipitated in the peroxidase-catalyzed oxidation, yielding 22-to 89-% under different incubation conditions. It hardly was soluble in various polar solvents. For Compound 9,obsevable precipitation did not occur. It was inferred to have sugar moieties in its condensed structure. Both or one of the caffeoyl moieties and the rhamnosyl one likely may be required to cause precipitable substances. An intervention of radical couplings among constitutive moieties of it is discussed. Comppund 9 was identical with the natural specimen. |
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| 出版者 | ||||||||||||||||
| 出版者 | 日本木材学会 | |||||||||||||||
| その他のタイトル | ||||||||||||||||
| その他のタイトル | 樹木の修復・防御機能発現におけるカフェー酸糖エステル類の役割(第1報) アクテオシッドの部分構造, 2-(3,4-ジハイドロキシフェニル)-エチルβ-D-グルコピラノシッドの合成およびペルオキシダーゼによる酵素的酸化反応 | |||||||||||||||
| 著者版フラグ | ||||||||||||||||
| 出版タイプ | VoR | |||||||||||||||
| 出版タイプResource | http://purl.org/coar/version/c_970fb48d4fbd8a85 | |||||||||||||||
