@article{oai:iwate-u.repo.nii.ac.jp:00009345,
 author = {立澤, 文見 and 相場, 優志 and 森野, 端之 and 斎藤, 規夫 and 篠田, 浩一 and 加藤, 一幾 and 土岐, 健次郎 and 本多, 利雄},
 issue = {3},
 journal = {Journal of the Japanese Society for Horticultural Science},
 month = {Jan},
 note = {Flavonoid pigments and flower colors of the violet and purple flower cultivars ‘Royal Violet’ and ‘Royal Red’, respectively, of Aubrieta × cultorum in the family Brassicaceae were investigated. Three acylated cyanidin 3-sambubioside-5-glucosides (1–3) were isolated as the main anthocyanins from violet and purple flowers of both cultivars. In particular, 1 was the dominant anthocyanin in both cultivars. Furthermore, an acylated flavonol glycoside (4) and another acylated flavonol glycoside (5) were isolated as the main flavonol pigments from flowers of ‘Royal Violet’ and ‘Royal Red’, respectively. The structures of 1–5 were elucidated by chemical and spectroscopic methods. Pigments 1, 2, 4, and 5 were found to be new flavonoid pigments. The structures of 1 and 2 were determined to be cyanidin 3-O-[2-O-(β-xylopyranosyl)-6-O-(trans-sinapoyl)-β-glucopyranoside]-5-O-[6-O-(malonyl)-β-glucopyranoside] and its demalonyl derivative, respectively. The structures of 4 and 5 were determined to be kaempferol 3-O-[2-O-(β-glucopyranosyl)-6-O-(trans-sinapoyl)-β-glucopyranoside]-7-O-[4-O-(β-glucopyranosyl)-6-O-(trans-sinapoyl)-β-glucopyranoside] and its desinapoyl-cellobiosyl derivative, respectively. Pigment 3 was identified to be the known compound cyanidin 3-O-[2-O-(β-xylopyranosyl)-6-O-(trans-p-coumaroyl)-β-glucopyranoside]-5-O-[6-O-(malonyl)-β-glucopyranoside]. The flower color of ‘Royal Violet’ was Violet 87A and that of ‘Royal Red’ was Purple 78A according to the R.H.S. Color Chart. On the visible absorption spectral curve, fresh petals and pressed petal juices of ‘Royal Violet’ in pH 5.0 buffer solution showed two characteristic absorption maxima at 560 and 604 nm and those of ‘Royal Red’ showed a single broad absorption maximum near 546 nm. In the reproducible experiments of their flower colors in pH 5.0 buffer solution, the violet solution was produced by the mixture of 1 and 4 (1 : 2) and exhibited characteristic absorption maxima at 560 and 604 nm, similar to those of the flower of ‘Royal Violet’. In contrast, a mixture of 1 and 5 or that of 1 and other common copigments produced a purple solution with only one absorption maximum near 547 nm. From these results, it was revealed that 4 was more appropriate for the bluing effect of A. × cultorum cultivars by intermolecular copigmentation with 1 than 5., ムラサキナズナ（アブラナ科）の青紫色品種‘ロイヤルバイオレット’と赤紫色品種‘ロイヤルレッド’のフラボノイド色素と花色の関係を調査した．青紫および赤紫色の両品種から 3 種類のアシル化したシアニジン 3-サンブビオシド-5-グルコシド（色素（1–3））がアントシアニンとして検出された．特に，1 が両品種で主要成分であった．さらに，アシル化フラボノール配糖体の 4 が‘ロイヤルバイオレット’の花から，5 が‘ロイヤルレッド’の花から単離された．これら 5 種類の色素を化学およびスペクトル分析により同定した．色素 1，2，4 および 5 は新規フラボノイド色素であった．それらの構造は，1 がシアニジン 3-O-[2-O-(β-キシロピラノシル)-6-O-(トランス-シナポイル)-β-グルコピラノシド]-5-O-[6-O-(マロニル)-β-グルコピラノシド]，2 が 1 の脱マロニル体であった．さらに，4 がケンフェロール 3-O-[2-O-(β-グルコピラノシル)-6-O-(トランス-シナポイル)-β-グルコピラノシド]-7-O-[4-O-(β-グルコピラノシル)-6-O-(トランス-シナポイル)-β-グルコピラノシド]，そして，5 が 4 の脱シナピルセロビオシド体であった．既知色素の 3 はシアニジン 3-O-[2-O-(β-キシロピラノシル)-6-O-(トランス-p-クマロイル)-β-グルコピラノシド]-5-O-[6-O-(マロニル)-β-グルコピラノシド] と同定された．花色は R.H.S. カラーチャートとの比色により‘ロイヤルバイオレット’が Vioret 87A，そして，‘ロイヤルレッド’が Purple 78A であった．生花弁と pH 5.0 のバッファーによる搾汁の可視部吸収スペクトルカーブの測定の結果，‘ロイヤルバイオレット’からは 560 と 604 nm に 2 つの特徴的な吸収極大が見られ，‘ロイヤルレッド’からは 546 nm 付近に 1 つのブロードな吸収極大が見られた．pH 5.0 のバッファーによる花色の再現実験の結果，1 と 4 を 1 : 2 に混合した場合に青紫色品種の‘ロイヤルバイオレット’の生花弁で見られた特徴的な 560 と 604 nm の吸収極大を示した．一方，1 と 5 の混合，または，1 と一般的なコピグメントとの混合では 547 nm のみの吸収極大を示した．よって，4 が 5 よりも 1 との分子間コピグメント効果によるムラサキナズナの花色の青色化に有効であることが分った．},
 pages = {275--284},
 title = {Copigmentation with Acylated Anthocyanin and Kaempferol Glycosides in Violet and Purple Flower Cultivars of Aubrieta × cultorum (Brassicaceae)},
 volume = {81},
 year = {2012}
}